Das ist so nicht vorgesehen: Ein Kommentar bezieht sich immer auf einen kompletten Beitrag oder eine komplette Seite.
Allerdings werden für Anhang-Bilder (Bilder, die du in Beiträge/Seiten – und nicht nur in der Mediathek – einfügst) auch eigene Seiten erzeugt, die in WordPress Anhang-Seiten genannt werden. Bei Galerien kannst du die Vorschaubilder mit der jeweiligen Anhang-Seite verlinken (Galerie-Block: Einstellungen rechte Spalte).
Ob grundsätzlich Kommentare auf der Anhangseite möglich sein sollen, richtet sich nach deinen Einstellungen > Diskussionen (Häkchen bei Erlaube Besuchern, neue Beiträge zu kommentieren.) und kann im Einzelfall über die Mediathek > Bild auswählen de-/aktiviert werden (ggf. unter „Ansicht anpassen“ das Feld „Kommentare“ noch aktivieren).
Wenn dir das mit den Anhang-Seiten nicht gefällt, könntest du eine eigene Inhaltsart erstellen und damit die Bilder einzeln erfassen. Über einen Shortcode könntest du dann ausgewählte Bilder auflisten, jedes mit einer eigenen Kommentar-Funktion. Das setzt aber voraus, dass du für die Ausgabe einige Dinge selber programmierst – PHP- und CSS-Grundkenntnisse und ein wenig Zeit sind Voraussetzung.
Vielleicht gibt es für abschnittsbezogene Kommentare auch inzwischen ein Plugin. Mir ist keines bekannt, aber ich kenne auch nicht alle rd. 55.000 erhältlichen Plugins auswendig.
Sehr informative Antwort, vielen Dank! Ich werd mal gucken, wie weit ich komme 🙂