Wenn du mit deiner Digitalkamera ein Foto machst, wird eine (fürs Web viel zu ) hohe Auflösung verwendet, damit das Bild auf Papier gestochen scharf aussieht. Für einen farbechten Ausdruck wird außerdem ein Farbprofil in der Bilddatei hinterlegt. Damit du aus deinen Aufnahmen lernen kannst (welche Blende hatte ich verwendet? war der Blitz eingeschaltet? usw.) und deine Bilder besser zuweisen kannst, werden außerdem Meta-Daten (EXIF-Daten) in der Datei hinterlegt.
Wenn dir das Bild wichtig ist, wirst du es als erstes in einem Bildbearbeitungsprogramm optimieren, z.B. in dem du die Gradationskurve korrigierst, Details ausfleckst, usw. Das Bildbearbeitungsprogramm speichert ggf. weitere Informationen in der Datei ab.
Für die Veröffentlichung im Web kannst du auf Farbprofil, EXIF-Daten und Informationen aus einem Bildbearbeitungsprogramm verzichten. Dazu gibt es Apps (z.B. Imageoptim für den Mac) oder Online-Dienste (z.B. Tinyjpg.com), mit denen du die Bildgröße oft schon um ein Drittel verringern kannst – das macht, wenn du viele Bilder verwendest, bereits viel aus.
Wenn du nun das Bild hochlädst, hat das Bild wahrscheinlich immer noch eine viel zu hohe Auflösung fürs Web. Aber welche Auflösung brauchst du? Unter Umständen willst du das Bild an verschiedenen Stellen für unterschiedliche Zwecke nutzen – als daumennagelgroßes Vorschaubild (Thumbnail) in Galerien, in einer mittleren Größe, wenn du es in den Seiten- oder Beitragstext einfügen möchtest, in einer hohen Größe, wenn du das Bild z.B. in einer Lightbox großformatig zeigen möchtest und in einem zugeschnittenen Panoramastreifen für den Header, dessen Abmessungen dein Theme vorher festgelegt hat. WordPress skaliert deshalb beim Upload jedes Foto auf vorher in Einstellungen > Medien bzw. im Theme festgelegte Größen und legt zusätzlich das Originalbild ab.
Bilder die kleiner sind, als die voreingestellten Größen, werden nicht (hoch-)skaliert, weil damit automatisch die Bildqualität verschlechtert würde.
Es macht eigentlich wenig Sinn, auf dem Webserver Bilder mit einem Dateivolumen von mehreren Megabyte (pro Bild) abzulegen. Mit dem Plugin Imsanity kannst du eine Maximalgröße angeben und dadurch Platz auf dem Webserver sparen.
Wenn du nun Bilder in Seiten oder Beiträge einfügst, gibst du in der rechten Spalte bei der Bildauswahl an, welche Maximal-Größe verwendet werden soll. Wenn dein Theme für den Beitrag eine maximale Breite von 600 Pixel vorgibt, macht es keinen Sinn, das Bild z.B. mit einer Breite von 1024 Pixeln einzufügen.
Damit auf Endgeräten mit kleinen Bildschirmen keine unnötig großen Dateien geladen werden, bietet WordPress dem Browser ein Source-Set an (mehr Informationen dazu findest du hier). Auch daran ist also gedacht.
Wenn du in deinen Webseiten sehr viele Bilder verwendest, kann auch ein Lazyload-Plugin sinnvoll sein. Damit werden die Bilddateien erst nachträglich geladen und angezeigt, wenn der Nutzer an die entsprechende Stelle der Webseite scrollt. Dadurch entsteht der Effekt, dass die restliche Seite deutlich schneller geladen wird.
Zu deiner ersten Frage:
WordPress skaliert die Bilder bereits selber. Mit einer neuen Skalierung nimmst du das nur vorweg – im Ergebnis ändert sich nichts. Wenn du aber z.B. nur einen Ausschnitt eines Bildes verwenden möchtest, kannst du das Bild in WordPress zusätzlich beschneiden und skalieren. Das ist vermutlich als Unterstützung für Benutzer gedacht, die kein Bildbearbeitungsprogramm zur Hand haben.
Zu deiner zweiten Frage:
Du kannst die Bilder in deinem Uploads-Verzeichnis auch nachträglich durch einen Bildoptimierer wie Tinyjpg.com bearbeiten lassen und dann mit unveränderten Namen und gleicher Verzeichnisstruktur wieder hochladen. Oder du verwendest ein Plugin wie EWWW Image Optimizer, das auch nachträglich Bilder optimieren kann (vorher natürlich immer ein Backup machen).
Zu deiner dritten Frage:
Bei der o.g. Bearbeitungsmethode behalten die Bilder alle ihre Namen und URLs. Es schadet also der Website nicht.